Orlando es un apasionado joven aristócrata inglés del siglo XVI que busca el amor y la aventura. Durante un baile en la corte de la Reina Isabel I, Orlando atrae la atención de la monarca y se convierte en su protegido. El joven se embarca en un viaje a través de los siglos, experimentando los cambios culturales y sociales de cada época. Se enamora trágicamente de una princesa rusa en el reinado de Jacobo I, será embajador del reinado de Carlos II en Constantinopla, amará a hombres y a mujeres en el siglo XVIII, escribirá poesía en la Gran Bretaña victoriana, se casará y llegará a los locos años veinte del siglo XX.

A pesar de vivir más de 300 años, Orlando sólo envejece aparentemente hasta los 36. 

Pero la idea de temporalidad no es la única transgresión en la historia. Orlando un día se acuesta y por la mañana se levanta transformado mágicamente en mujer. 

El contraste entre la infinidad de posibilidades que Orlando tiene antes de su transición y las pocas opciones que se le ofrecen después ponen en evidencia la opresión que comprenden los roles de género tradicionales. 

Virginia Woolf, figura clave del feminismo internacional y una de las mentes más brillantes y revolucionarias del siglo XX, escribe esta refinada parodia del género biográfico y sátira brutal del sexismo en 1928, y su protagonista se convierte uno de los personajes de ficción más icónicos y deslumbrantes de la literatura.